古代历史人物对曹操的评价褒贬不一。
有力挺曹操的，也有贬低曹操的。
陈寿《三国志》中说：“汉末，天下大乱，雄豪并起，而袁绍虎视四州，强盛莫敌。太祖运筹演谋，鞭挞宇内，揽申、商之法术，该韩、白之奇策，官方授材，各因其器，矫情任算，不念旧恶，终能总御皇机，克成洪业者，惟其明略最优也。抑可谓非常之人，超世之杰矣。”
李世民也对曹操夸赞不已：帝以雄武之姿，常艰难之运。栋梁之任，同乎曩时；匡正之功，异乎往代。
其中，宋朝有名的丞相——王安石还写诗纪念过曹操。
青山如浪入漳州，铜雀台西八九丘。
蝼蚁往还空垄亩，骐驎埋没几春秋。
功名盖世知谁是，气力回天到此休。
何必地中余故物，魏公诸子分衣裘。
······
曹操在九州地名气十分大，在历史的长河中，也留下了相当多的典故。
最为出名的就是“望梅止渴”的故事，相信都知道。
还有“割发代首”的故事，这个也是曹操发明的。
最为传奇的是曹操小时候——谯水击蛟。
传闻之中，曹操十岁那年，在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。
鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。
鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。
后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”
“分香卖履”也和曹操有关系。
曹操临终前，留下《遗令》说：“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦，让他们住在铜雀台，好好安置他们，在台正堂上放六尺床，挂上灵帐，早晚上食物供祭，每月初一、十五两天，从早至午，要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台，看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人，不用它祭祀。各房的人无事做，可以学着制作带子、鞋子卖。”
后以“分香卖履”喻临死不忘妻妾，唐朝诗人罗隐在《邺城》中写到：“英雄亦到分香处，能共常人较几多。”
宋朝才女李清照在《金石录后序》曾言：“取笔作诗，绝笔而终，殊无分香卖履之意。”