百里奚盘算一遍，又在宋国从零做起，做点买卖。
他决心调整计划，求学另外的五年，放在挣取足够资费再说。到肆市看了几圈，发现宋国宁陵的白蜡杆是个好东西。
白蜡杆通体洁白如玉、坚而不硬、柔而不折，杆身可弯曲到一百八十度不劈裂，柔韧性强。在干燥的地方也不劈裂，在潮湿的地方不变形。其弹性、韧性是其它木质不可比拟的，是加工兵器及各种工具的理想材料。
于是租一辆手推车，小批量贩卖白蜡杆。干了一年，节衣缩食，攒钱买了一辆马车。第二年总算有了大的起色，能够稍微吃点好的。却遭遇洪水，将他连人带车冲出去几十里。
好容易爬到岸上，马车、钱袋子一无所有，白干了。这就三十九岁了。
兜里实在没了钱财，就连做点小生意的本钱也没了。别说求学问道，就连吃饭都没有着落。怎么办？总不能这么饿死吧。
百里奚擦干眼泪，决定乞讨！不管咋说，不能死，而且要活得更好一些。
他一边沿街乞讨，一边观察宋国国都睢阳街面上各类物品，暗中揣摩该怎么挣取资费。但是始终没什么能够白手起家的事情可做。
这年是周庄王十一年（前686年），他四十岁。
六月天，热得要死。百里奚讨饭到了宋国铚邑。还好，可以到鱼塘里捉几条鱼，央告民户，借人家的灶膛火烧熟了吃。
这天，正在苇塘里捉鱼。忽然下起了瓢泼大雨，将他浑身淋透。他慌忙跳出苇塘，躲到一户人家的房檐下。
这两天一直发着烧，没钱治病，企图多吃点鱼来增加抵抗力。经过这场雨淋，此时此刻，顿觉脑袋实在太晕，就想死去的感觉。他勉强忍住不闭眼，但身体是软的，还是秃噜下去，仰倒在了这家人的房檐下。
等他醒来，这家主人围在他身边。一个中年大汉和一个绝色妇女，女子身后有两位小少年。两个侍女站在身边，一个侍女手里拿着冷毛巾，看起来是给他冷敷了。一个侍女手里端着一个陶碗，估计是给他喂了姜汤。
情知道是这家人将自己救了下来，百里奚缓缓起身，向这家人跪下，坦然说道：“多谢兄台救命之恩！小人虞国百里奚，字子明，今年虚度四十岁，敢问恩公高姓大名？子明将来只要稍微有了转机，必当厚报。”
这位中年大汉赶忙将他扶起来，说道：“某家就是这宋国铚邑人，子姓，蹇氏，蹇奇弯，在家行三，人称蹇叔，今年三十七岁。我们带孩子走亲戚回来，看你躺在房檐下，相貌奇伟，这就将你抬进了屋里。”
蹇奇弯与百里奚谈时事，百里奚应对如流。蹇奇弯遂对百里奚刮目相看。才学，这个东西，将他们拉得很近，两人宏论崇议，惺惺相惜。
蹇奇弯听了百里奚的人生历程，禁不住为他的精神感动得热泪盈眶。蹇奇弯家比较盈实，决心帮百里奚完成最后阶段的求学计划。百里奚感动不已，与之结义为兄弟，成为生死之交。百里奚为兄，蹇奇弯为弟。
小弟蹇叔，可不是一般人物，有识势之智。蹇叔在百里奚入仕为官方面，提了不少建议和忠告。
就在这年，当时齐国的公子无知杀了齐襄公，自立为君，悬榜招贤纳士。于是百里奚想去投奔齐君无知，这时被蹇叔劝阻了。
蹇叔说：“襄公之弟小白、纠，出亡在外，无知名位不正，终必无成。”
于是百里奚打消了应召的念头。后来齐君无知被雍廪等人杀害。百里奚由于听从了蹇叔的劝告而免去了这次被杀之祸。
不久，百里奚听说周釐王之弟王子颓喜欢斗牛，凡给他养牛的人都能得到优厚的待遇，就准备到国都洛邑，想通过养牛来接近和投靠他。
临行时，蹇叔告诫道：“丈夫不可轻失身于人。仕而弃之，则不忠，与同患难，则不智。此行，弟其慎之！”
经过八年养牛生涯，百里奚结识了王子颓，两人也很交厚。王子颓逐渐了解了百里奚的才能，决定重用他。
这时蹇叔来到了洛邑，二人一起去见王子颓。
回到住处，蹇叔对百里奚说：“王子颓志大而才疏，他所信任和使用的人，多是态度卑贱之徒和善于讨好之辈，此人不可依靠，不如趁早离开这儿。”
周惠王二年（前675年），王子颓联合蔿国等五位大夫发动叛乱，驱逐周惠王，自立为周天子。公元前673年，郑、虢二国联军攻进周朝都城，杀死王子颓和五大夫，周惠王复位，史称此事为王子颓之乱。
因蹇叔的警示，百里奚又免于一难。这次投靠的失败，使得百里奚非常寒心，就拿着从王子颓那里得到的丰厚报酬，开始贩牛。往来各国，穿梭之中，时刻掌握天下动向，总结各国得失，增长才略。
十四年之间，百里奚贩牛累积了不少财富。此时，他已经六十二岁，因离家三十年之久，想回虞国老家发展。