相反，燕王朱棣“靖难”起兵出征，方孝孺也曾献计分化瓦解，密遣锦衣卫千户张安去北平燕王府将建文帝玺书赐予世子朱高炽，言，世子仁厚，其弟朱高煦欲夺嫡，且有宠于燕王。意用离间之计，使燕王父子内乱。没想到世子朱高炽接书不启封，就直接派人送去燕军帐中。离间不成，方孝孺枉做小人。
建文三年，燕军攻进大名府，齐泰，黄子澄奔逃。方孝孺替皇帝起草诏书，派大理寺少卿薛岩前往，答复燕王，完全赦免燕王的罪行，让他罢兵回归自己的属地。又写下谕旨数千字交给薛岩，命他趁机在燕军营中，秘密散发给众将士。但薛岩到得燕军中却被燕军强大的气势所吓倒，他将谕旨藏匿起来，根本不敢出示给将士们。燕王朱棣也没有遵旨奉诏。
历数往往，方孝孺就没有下过一招好棋，他就不是燕王父子的对手。可见“胜者王侯，败者寇”，建文皇帝的文心秀口，挡不住千军万马，方孝孺的满腹才华，文章盖世，也抵不住燕王父子胸有大志，战将如云。更不要说，这大明天下，它本就是姓朱。
时至今日，长江一线陈萱以战舰降燕，燕军渡江直逼皇宫，大将郑和早已暗中串联唆反部分宫中内侍太监，他们配合默契为之大开宫门，皇宫很快失守。于一片马嘶人喊，不忍睹闻得惨叫杀戮声中，建文帝朱允炆无望的扫视着空旷的大殿，他六神无主惊惧不安，尽管红颜知己徐妙锦曾对他说过：“你就在这儿等着他，看他打进宫来能耐你何！”，但朱允炆却战胜不了自己心中无法排解的怯懦，他实在不敢面对雄赳赳怒冲冲破宫而来的四皇叔，“靖难”清君侧的燕王朱棣。又不甘被擒受辱，只能无奈自焚。宫中百官数百人，也随之为皇帝自杀殉节。而方孝孺连自杀的机会也没有，他被立即逮捕下狱。
“国不可一日无主”，“立嫡立长”，这时太祖皇帝朱元璋的四位嫡子中朱标、朱棡，朱樉都已去世，四子燕王朱棣就自然成了无可争议的皇帝。朱棣登上皇位的第七天，想起姚广孝的托付：破城之日，方孝孺必不肯投降，希望不要杀他，杀了他，天下的读书种子就灭绝了。
朱棣也是爱才，不忍杀了这位大儒，他明白马上打天下，却不可以马上治天下，治国安邦还是很需要像方孝孺这样的人才的。朱棣亲去狱中看望，诚恳的对他说：
“我的打算只是想要仿效周公辅佐成王的方式。”
方孝孺说：
“成王在哪里？”
“他自焚而死。”
“为什么不立成王的儿子？”
朱棣回答：
“国家有赖于成年的君王。”
“为什么不立成王的弟弟？”
朱棣又耐着性子回答：
“这是我们朱家的事。”
并回头示意左右授予方孝孺纸笔。说道：
“昭示天下，非得由先生您来起草不可。”
方孝孺把笔掷于地下，大声道：
“死就死，诏书我绝不起草！”
朱棣冷冷一笑，转身而去，心中恼怒，如此读书种子不要也罢。死了张屠户，还得吃混毛的猪了。
1402年7月25日，四十六岁的方孝孺被腰斩于京师的街市。浙江宁海方孝孺的妻子郑氏及两个儿子方中宪，方中愈自缢而死，两个女儿也跳秦淮河溺亡。
几个月之后，京城紫轩苑府中，深夜里，孤苦无依的云娘，在一个丫环的帮助下，艰难的产下了一对双胞胎女儿。她发髻凌乱，面色苍白，一脸汗水，气若游丝，但仍微微的笑着，给她的女儿们起了名字：方无情，方无心。
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