第二天，唐伯虎带了行囊，和祝枝山一起乘船出发。不想这次出门，彻底改变了唐伯虎的命运！
祝枝山早在船舱里备下了美酒，还带了一个书童伺候，一路上游山玩水，对景吟诗作画，遍尝各地特产、美食，不亦乐乎。
本来从姑苏去杭州是沿着吴江南下，祝枝山偏偏说离会考的时间还早，指挥着船家绕道游玩长江，去游览名胜--江阴黄山。
江阴黄山位于江阴东北四里，以春申君黄歇得名，山高近百米米，上有席帽、马鞍、龙头诸峰，吴时就为烽火之所。因黄山隔江与靖江孤山遥相对峙，江面最狭处仅三里里，被明朝列为军事要塞地，在江边筑炮台，抵御倭寇。
祝枝山和唐伯虎弃舟登岸，唐伯虎看看，山上山上草木旺盛，花树丛生，就问：“老祝，我看这山也平常，有什么好玩？”
祝枝山笑道：“这里的黄山，能见天堑雄姿、能望一江春水、能寻古景旧址、能尝四时江鲜。山上有一名胜，名曰张睢阳庙，此人是唐代大忠臣，历代都受人敬仰，所以我带你来瞻仰一番。”
唐伯虎一听肃然起敬，说：“张睢阳张巡，孤军守睢阳，挡住叛军，屏障江淮，后来力战而死，深得百姓爱戴！宋代徐钧有诗云：析骸易子守孤城，六万惟馀四百人。
生道杀民民不怨，千年庙食尚如新。张巡殉国时，身首支离，惨不忍睹。唐肃宗诏赐张巡为‘扬州大都督’。邓州、芮城、睢阳三地民众皆招魂葬之，并奉为神灵，此等忠臣烈士不可不拜也！”
祝枝山笑笑，说：“我早已命童子备下祭奠之物，他随后就到，我们且游玩一番。”于是二人拾级登山，先到了晚枫亭。亭柱上刻着一副对联：松接地灵莲花山，寿与天齐晚枫亭。
唐伯虎远眺脚下，滚滚长江奔流不息，渔帆点点，一派祥和。
二人赏玩一番江景，继续登山，又见路旁一座茶亭，竹子建的茶亭里面有木凳、茶壶，还有几个干净地杯子，却看不到人。
祝枝山不问三七二十一，上去端起茶壶斟茶，茶居然还是热的！祝枝山咕噜咕噜喝完一杯茶，对唐伯虎笑道：“小唐接招，以此茶亭出上联：四大皆空，坐片刻无分尔我。”唐伯虎也斟茶喝，笑道：“两头是路，吃一盏各自西东。”
祝枝山又出上联：“为名忙，为利忙，忙里偷闲且到凉亭坐坐。”
唐伯虎对出下联：“劳心苦，劳力苦，苦中作乐漫将笑语谈谈。”
祝枝山笑笑，登山山顶往下走，直奔睢阳庙。路过一处半山亭，祝枝山眼睛一亮，又出上联：“遵道而行，但到半途须努力。”唐伯虎对：“贪心不远，欲登绝顶莫辞劳。”
祝枝山又出：“君请息肩，老鹰坡上途犹远。”唐伯虎对：“客来解蹬，洗马滩头水正清。”
一路说说笑笑，来到睢阳庙，书童上前摆下祭品，二人跪拜一番，心里肃然。
祝枝山瞻仰了一番张巡像，出了个长联：“无饷又无援，临淮张乐，彭城拥兵，叹偏隅坐困将才，自古英雄千众忌。”
唐伯虎正要对下联，忽然旁边一人接道：“能文斯能武，操笔成章，诵书应口，幸试院近依公庙，至今灵爽牗诸生。”
唐伯虎打量打量此人，个子不高，瘦瘦地，但双目炯炯有神，一身白衣儒装，是个文人雅士。
唐伯虎正要上去答话，祝枝山有意考考此人，又出一联：“男儿死耳复奚言，若论唐室功臣，四百战勋劳，岂输郭李。”那人脱口就对：“父老谈之犹动色，敢吁扬州都督，亿万年魂魄，永奠江淮。”
祝枝山面露惊讶之色，此人才思敏捷，不在唐伯虎之下！这时唐伯虎上去施礼问道：“公子何人？语出不俗也！”
那人笑吟吟地还礼说：“在下徐经，忝居江阴才子，今日游玩到此，不慎打搅了二位地雅兴，幸勿怪罪。”
祝枝山见多识广，一听惊讶地问：“你就是江阴徐经？听闻你受祖父徐颐、父徐元献的影响，自幼酷爱诗书，乐学不倦，读书藏书过万卷！真是幸会！”
徐经笑道：“观先生的长相，怕就是姑苏祝枝山了？身旁这位想必就是大名鼎鼎的唐解元？呵呵，我能够埋头读书，不问俗务，全亏了家里有贤妻杨氏与良母薛氏操持，我才能够埋头于举业，平时足不出闾，目不窥市。”
唐伯虎笑道：“徐兄好眼力，我二人正是唐伯虎与祝枝山，今日闲游到此，真是幸会。听闻徐兄家有‘万卷楼’，藏有大批宋、元两代幸存下来的古籍，其中颇有珍本、孤本？”
徐经笑道：“正是，可惜我家远在江阴城中，两位可有兴趣一游？”
唐伯虎还没答话，祝枝山抢着说：“好啊好啊，我们正愁江阴人生地不熟，没有导游呢，就请徐兄带路？”
徐经大喜，带路下山。来到山脚下，祝枝山远眺长江，出了一联：“胜景重新，舟驰人行通海宇。”徐经对道：“水形依旧，清流淑湍映天然。”
祝枝山微微一笑，继续前行，经过一座“胜水桥”时，遥遥看见香山禅寺，又出上联：“法王历劫不磨，烟雨溯南朝，冠萧粱时四百八十寺。”徐经随即对道：“太子斯文犹在，楼台兴北麓，恚蓉城外卅三又半山。”
唐伯虎也对徐经地急才钦佩不已，三人说说笑笑来到徐家，徐经也不客套，领着二人直奔“万卷楼”。
三人上楼，徐经拿出钥匙开门，得意洋洋地请唐伯虎和祝枝山进去观赏，二人进去一看羡慕不已，果然藏书极丰，非但有各朝地孤本、珍本，还有许多天文地理的书籍，包罗万象！
游览了一番，徐经请二人下楼奉茶，祝枝山摆手道：“不如直接带我们去游玩景观？路上再找茶肆喝茶也不迟么。”
徐经欣然同意，领着二人前往香山禅寺，一路介绍说香山禅寺在江阴东南的顾山之上，山上有香山禅寺、文选楼等建筑，相传南梁时昭明太子萧统曾在此编纂《文选》，顾山有一半属无锡县境。
路经锦带桥，祝枝山又出上联：“禅房冷静三更月。”徐经对道：“丈室虚明半夜灯。”
祝枝山笑笑，跟着徐经前行，路过十方庵方丈禅室，祝枝山出联：“安得广厦千万间，庇天下寒士。”徐经对下联：“愿与吾党二三子，称乡里善人。”
沿途经过一片房屋，只听得里面书声琅琅，祝枝山问是什么所在？徐经笑道：“本地文风极盛，这是乡学社，由乡里的富人出资，让贫民子弟也能读上书。这些贫家子弟十分刻苦，读书比富人子弟用功，我也被请去讲学几次，其中不乏聪慧灵秀之辈！”
祝枝山听完，随口出了一联：“芙蓉江上占林泉，解组归来，胜境喜开摩诘画。”徐经对道：“桃李园中宴花月，飞觞歌咏，良游愧乏惠连诗。”
祝枝山又往前走，见路边一座草堂，十分简陋，问这是什么地方？徐经说：“这是本地的一个清官，曾任御史，刚直不阿，弹劾过许多奸臣，老了致仕回乡，却无钱修葺房屋。乡民们感念他的正直，自发捐钱捐物要为他盖新房子，他却只肯盖三间简陋地草堂！”
祝枝山听完喟叹不已，出联道：“头上是青天，几曾见官酷官贪等闲疏放。”徐经随即对道：“眼前皆赤子，何忍将民财民命容易摧残。”
三人笑笑，继续前行，路过江阴县衙，祝枝山出联说：“不生事，不懈审，自然无事。”徐经对：“能教民，能养民，便是亲民。”
经过县衙，又到府学衙门，唐伯虎出联说：“进退一心严，此即是礼门义路。”徐经对道：“文章千古共，果谁能入室升堂。”唐伯虎又出：“文教风行绎自振。”徐经又对：“英才林立礼为罗。”
唐伯虎又出：“邻巷漫园荒，草长莺飞，何处问将军孙子。”
徐经继续对：“敝庐遗泽旧，水流云在，别裁看吏部文章。”
一路游玩一路对联，终于到了香山禅寺。唐伯虎看着大雄宝殿出联：“听风声雨声鱼磬声，声声自在。”徐经对道：“看山色水色花木色，色色皆空。”
祝枝山指着大殿前面放生池说：“香去了无痕，流水一湾延月影。”徐经笑道：“雪消疑有约，春风半岭葬诗魂。”