陈阿仲率西洋商行及随行海商共一千二百余人及二十五艘武装商船船队探索天竺商路航线，在缅甸马都八港稍作停留，随即向缅甸东吁王朝西方邻国阿拉干王国赶去。
陈阿仲及随行海商武装得知阿拉干王国沿海一带不太平，有不少海盗，效力于阿拉干国王明耶娑基的葡萄牙籍雇佣军头目菲利浦·德·布里托也从事海盗活动。
陈阿仲决定放弃前往阿拉干王国，率西洋商行及随行海商武装南下桉笃蛮港，休整补充后率二十一艘武装船队横渡南洋（印度洋）天竺海（孟加拉湾）前往锡兰国（又称锡兰山）。
锡兰国以僧伽罗人为主，僧伽罗人在公元前5世纪从印度半岛迁移到锡兰。公元前2世纪前后，泰米尔人也开始迁入锡兰。公元前247年，佛教传入后僧伽罗人摈弃婆罗门教改信佛教。
锡兰西南部僧诃罗王国权臣亚烈苦奈儿（锡兰史称阿罗伽拘那罗五世，本名毗罗。）于1399年回国后夺权，架空国王布伐奈迦巴忽五世，拥兵5万，毒虐下人，结怨邻境，劫掠来往客商。
1411年，郑和下西洋访问锡兰国时，亚烈苦奈儿发兵五万围攻郑和船队，反而被郑和擒获并押回明朝南京。后被明成祖朱棣释放，遣送其回国，下诏另择贤君巴拉格勒姆巴呼六世。
1412年，巴拉格勒姆巴呼六世（又称波罗迦摩巴忽六世）在郑和支持下即位，建立科提王朝，发动统一战争，1450年征服贾夫纳王国，完成锡兰政治上统一。
1505年，葡萄牙舰队首次来到科伦坡港口，以武力迫使科提国王巴拉格勒姆巴呼八世签订通商条约。1518年，葡军在科伦坡建立商站和小型要塞炮台，并取得贸易许可权。
1521年，科提王朝在“WijayabaKollaya“事件中衰落下去，维阇耶巴忽六世被三个儿子杀死，并瓜分了科提王国，建立三个王国：科提、悉达伐伽、罗依伽摩。葡萄牙人在科伦坡的贸易利益变得岌岌可危。
科提王朝衰落分离，原本臣服于科提王朝的小国康提王国、贾夫纳王国、斯塔瓦卡王国(又称锡塔瓦卡王国）开始强大起来。锡兰国陷入四分五裂状态，科提王朝分裂的三个小国互相征伐。
斯塔瓦卡国王马亚多内一世（摩耶杜恩），在征服科特王国沿海地区后，把目光转向科伦坡。科特国王无力抵抗敌人，选择与家族一起皈依基督教，将国家置于葡萄牙人庇护之下。
斯塔瓦卡国王马亚多内一世于1557年11月至1558年11月发动科特之围被葡萄牙人挫败，1559年，斯塔瓦卡王国大破葡军于穆勒利亚瓦会战。
1581年，葡萄牙人逼迫科提国王达摩波罗立下遗嘱，死后将全岛赠给葡萄牙国王。1587年6月至1588年2月的科伦坡战役中，葡萄牙人打退了斯塔瓦卡王国国王罗阇辛哈一世率领的2万余大军。
1591年，曾帮助葡萄牙人攻打过悉达伐迦，改信奉天主教的科提贵族卡纳布·班陀罗篡夺康提王位，自称维马勒·达摩·苏里耶国王，建立康提王朝。
维马勒·达摩·苏里耶趁葡萄牙殖民者出兵攻占北方贾夫纳王国之时将葡萄牙人逐出康提，并放弃天主教，赢得佛教界的支持。
陈阿仲率西洋商行随行商队二十一艘武装船队抵达斯塔瓦卡王国东北亭可马里天然海港，刚经历科伦坡战役损失惨重的罗阇辛哈一世得知西洋商行武装是来自大明台海，亲自赶来迎接西洋商行的到来。