欧彦攻克钱塘城，俘虏刘元进等人时，作为偏师的王世充所部也攻克钱塘西面的余杭县城。余杭县虽然和余杭郡同名，但却不是郡治，只是下面一个普通的县城。
白鹄山之战后，王世充虽然没立什么大功，但获得了独立领军的资格，其率领所部沿着东苕溪一路南下，进抵余杭县城下。守卫余杭县城的是刘元进大将李君范，其部多为新兵，战力较弱，因此眼看隋军袭来，便选择紧闭城门，紧守不出。
余杭县城位于东苕溪和南苕溪的交界处，前人为了加强城防，便将护城河和苕溪水相连，使得整个城池为苕溪所包围。再加上余杭县城本身便城池高峻，也算江南有数的大城，极为易守难攻。
李君范的部下是一群新兵，王世充麾下也不是老卒。而且王世充本身并没有太高的军事天赋，因此顿兵城下，眼看着余杭县城发愁。
幸好欧彦只命他看住李君范，勿使李君范逃窜或支援钱塘城。
说是如此，但王世充肯定不愿意完成基本任务，他更希望破城。
攻城其实没有多少办法，没法投机取巧。因为护城河连着苕溪的缘故，江南水丰，填壕肯定是个不现实的事情。王世充遂命人在护城河上假设飞桥，以为联络。
城头上的贼匪会使弓弩的没几人，眼看隋军攻来，只得在城头胡乱的放箭，因此王世充很快在护城河上假设了数十道飞桥。
但飞桥虽成，毕竟不是实地，很多大型的井栏、冲车无法通过。
王世充遂命令将投石车设置到护城河外围，对着城头猛攻，以为掩护。至于主力，则蚁附攻城。但蚁附攻城并不是简单地扛着梯子去爬城墙，这也包括一个配合、组织问题，很显然王世充所部还没有经历过这样的血战，只能像一群乌合之众一般胡乱攻击。幸好城中的贼匪也没什么战斗力，王世充才没有为对方所破。但双方相战数日，不过是菜鸡互啄。
双方在余杭县城交战数日，王世充全无战果，反而折损了上千人。
正当王世充对着余杭县城焦头烂额之际，东面传来欧彦破钱塘城、俘虏刘元进的消息。王世充不由得喟叹，人比人，气死人。可再是无奈，这个消息对王世充来说也算是个破敌的好消息。
王世充遂命人在城外向城内大喊“刘元进身死”的消息，打击守军的士气。
城中的李君范听了大惊，不住地犯嘀咕，终究是此消息没有得到证实，还不敢轻举妄动。
过了数日，从钱塘来的劝降使者也到了余杭县城下，还送来了盖着刘元进印绶的劝降信，声明是刘元进亲笔所说。
不管真假如何，但此事大大地震动了整个余杭县城。众人自李君范以下，不少人都是刘元进的老部下，跟随刘元进为匪多年。今钱塘已破，刘元进势力败亡，他们最大的依仗也便不存在了。
而且李君范很清楚，余杭县城再是坚固，没了外部支援，城破只是时间问题。跟着刘元进这么多年，出生入死，好容易才有了今天，现在刘元进已经完了，他也是时候该考虑考虑自己的未来了。
对于李君范来说，现在最好的选择便是投降大隋，但是李君范却并不敢轻易投降。首先他在隋军之中并没有熟人，没人居中联络，其次他也不了解城外守将的性情，贸然投降，后果难料。
此时的李君范，进退两难。